1980年，马云与来自澳大利亚的莫莉合影。那时，莫莉的家人正在西湖边玩耍。马云走上前来，用温柔的英语说：“我可以和你一起玩吗？”与莫莉家人的相遇改变了马云的生活。马云和他们见面后，马云和家人写了很久的信，称莫莉的父亲为“爸爸”。
年轻的马云(左一)和他的弟弟妹妹在杭州西湖合影
马云曾经拿出一张自己20年前的照片，自信地说：“风中没有玉树？”照片中，马云和几个同事一起吃饭，穿着灰色夹克，瘦瘦的脸
马云的妻子张颖是一个神秘低调的女人。大部分校园情侣毕业后分手，而马云和张颖毕业后结婚。马云创业之初，张颖是马云的专职厨师。他们白天见面，张颖为他们做饭，而半夜，张颖也为他们做饭。马云发展后，张颖辞去总经理一职，在家带着丈夫和孩子工作。
2000年，蔡景现受马云的邀请，成为了一名阿里巴巴的程序员。2003年，他受马云之邀参加了一个秘密项目，那就是和另外两个工程师一起打造现在的淘宝网站。接下来，蔡景现一直在独自维护淘宝引擎，而蔡景现被业内人士称为“扫地僧”
2000年1月，马云在阿里巴巴的诞生地湖畔花园召开内部会议
2000年9月，《西湖论剑》让金庸一炮走红。“西湖论剑”是阿里巴巴集团提升品牌形象的营销活动。马云邀请金庸到镇上坐坐。马云赚足了眼球和镜头，不仅奠定了马云在IT行业的影响力，也扩大了阿里巴巴的品牌效应。
2001年，马云在6分钟内从软银获得了2000万美元的投资。这项投资也是孙正义投资经历中最大的让步。马云形容他与孙正义的相遇是“一见钟情”。他说他看起来很聪明，但他不是。孙正义看起来不聪明，但他真的很聪明。孙正义一般不说话，说话就把你撞倒。
