1980年，马云与来自澳大利亚的莫莉合影。那时，莫莉的家人正在西湖边玩耍。马云上前用稚嫩的英语说：“我可以和你一起玩吗？”与莫莉家人的相遇改变了马云的生活。马云认识他们后，马云给家人写了很久的信，称莫莉的父亲为“爸爸”。
年轻的马云(左一)在杭州西湖与弟弟妹妹合影。
马云曾经曝光过自己20年前的一张照片，自信地说：“没有玉树临风的树吗？”照片中，马云和几个同事一起吃饭，穿着灰色夹克，瘦瘦的脸。
马云的妻子张颖，一个神秘而低调的女人。大多数校园情侣毕业就分手，而马云和张颖毕业就结婚。马云创业之初，张颖是马云的专职厨师。他们白天开会，张颖为他们做饭，张颖也在午夜的会议上为他们做饭。马云发展后，张颖辞去总经理一职，留在家里教育丈夫和儿子。
2000年，蔡景现受马云的邀请，成为了一名阿里巴巴的程序员。2003年，他受马云之邀参加了一个秘密项目，那就是和另外两个工程师一起打造现在的淘宝网站。接下来，蔡景现一直独自维护淘宝引擎，蔡景现被业内人士称为“扫地僧”。
2000年1月，马云在阿里巴巴的诞生地湖畔花园召开内部会议。
2000年9月，西湖举办了一场剑谈，利用了金庸的人气。“西湖执剑谈”是阿里巴巴集团提升自身品牌形象的一次营销活动。马云邀请金庸到镇上坐坐。马云赚足了眼球和相机，这不仅为马云在IT方面打下了基础
行业的影响力，也扩大了阿里巴巴的品牌效应。
2001年，在6分钟内，他赢得了软银2000万美元的投资。6分钟内，马云赢得了孙正义2000万美元的投资。这项投资也是孙正义投资经历中最大的让步。马云形容他与孙正义的相遇是“一见钟情”。他说他看起来很聪明，但他并不聪明。孙正义看起来不聪明，但他真的很聪明。孙正义平时不说话，一说话就把你打倒在地。
